慶長5年（1600年）天下分け目の決戦「関ヶ原の戦い」に向かうべく、東軍の軍勢3万8千を率いて徳川秀忠が信州に入ると小諸城主・仙石秀久は、秀忠を小諸城の二の丸に本陣を構え迎えました。二の丸は、北西に西軍の真田昌幸・幸村の居城・上田城方面を見渡す場所です。
秀忠は、上田城開城を迫りましたが、のらりくらりと返事を先延ばしする真田昌幸に激怒し、上田城攻略を命じます。ところが上田城に籠城する真田軍わずか3千5百の兵力に翻弄され決着がつきませんでした。そこで小諸城内にあった海応院の住職が仲立ちし真田と和睦します。
この上田合戦で小諸に10日間足止めされ、秀忠軍は関ヶ原の戦いに遅れてしまったのは有名な逸話です。